O nome da Ilha de São Sebastião foi atribuído à ilha principal do arquipélago por Américo Vespúcio, navegante italiano a serviço da Coroa Portuguesa, encarregado de conhecer e batizar lugares por onde passasse na costa brasileira.
A Ilha de São Sebastião, com 330km² de área, abriga cerca de quinze mil habitentes em 36 km de praias de águas cristalinas, quase quatrocentas cachoeiras e picos altos, como o do Baepi. O navegador passou pela ilha em 1502.
Era um local de descanso dos tupinambás, que a chamava, de Ciribaí (lugar tranquilo).
Com as caravelas portuguesas vieram também as naus de piratas, que aproveitando a posição estratégica da ilha, a tornaram refúgio e esconderijo de seus tesouros. Até hoje sonhadores procuram as fortunas ocultas em locais como o Saco do sombrio, na parte leste da ilha.
Com a concessão de uma sesmaria em 1608 a Diogo de Unhate, inicia-se o povoamento. Aparecem culturas de fumo, banana, cana e os engenhos de açúcar e aguardente, além da mandioca, ainda cultivada pelas comunidades caiçaras.
No fim do século XVII e começo do século XVIII a ilha era próspera, com engenhos e comércio. A elevação do povoado à categoria de vila só ocorreria em 3 de setembro de 1805, quando recebeu o nome de Villa Bella da Princeza. Contava na época com três mil habitantes.
Afugentando os piratas, Ilhabela viu-se transformada em local de desembarque de escravos contrabandeados na metade do século XIX, devido a proibição do comércio negreiro. Os navios fundeavam na Baía dos Castelhanos e os escravos atravessavam a pé a difícil topografia da ilha, sendo assim introduzidos no continente.
A abundância da mão de obra escrava terminou por fazer com que Ilhabela atingisse seu ápice econômico. Mais de trinta engenhos de açúcar proliferaram ao redor da ilha onde muita mata nativa deu lugar à cana de açúcar.